Eine gleichzeitige Sitzung ist mehr als eine Sitzung, jedoch auf drei Sitzungen begrenzt, ArcGIS Pro- oder Premium-App-Sitzungen werden gleichzeitig von einem Named User ausgeführt. Named User von ArcGIS Pro und Premium-Apps dürfen bis zu drei ArcGIS Pro-Sitzungen gleichzeitig ausführen, unabhängig davon, ob die Software online oder offline ausgeführt wird. Portal for ArcGIS verwaltet die Anzahl der gleichzeitigen Sitzungen, die ein Benutzer ausführen darf. Gleichzeitige Sitzungen sind unabhängig von der Software; beispielsweise können bis zu 3 Sitzungen von ArcGIS Pro und 3 Sitzungen einer Premium-App wie Drone2Map verwendet werden.
Gleichzeitige Sitzungen unterscheiden sich von Concurrent Use insofern, dass nur bestimmte Named User ArcGIS Pro oder eine Premium-App ausführen können. In der Concurrent-Use-Umgebung kann jede Installation von ArcGIS Desktop, ArcGIS Engine, Esri CityEngine oder ArcGIS Pro auf eine Concurrent-Use-Lizenz zugreifen, wenn der Lizenzmanager angegeben wurde.