Une session simultanée désigne l'exécution de plusieurs sessions (trois au maximum) d'ArcGIS Pro par un utilisateur nommé. Les utilisateurs nommés ArcGIS Pro sont autorisés à ouvrir trois sessions simultanées d'ArcGIS Pro à tout moment, que le logiciel s'exécute en ligne ou hors connexion. Portal for ArcGIS gère le nombre de sessions simultanées qu'un utilisateur peut ouvrir.
Les sessions simultanées diffèrent de l'utilisation simultanée (licence flottante) en ce sens que seuls les utilisateurs nommés désignés peuvent exécuter le logiciel ArcGIS Pro. Dans l'environnement de licence flottante, toute installation de Desktop, Engine ou Esri CityEngine peut accéder à une licence flottante si le gestionnaire de licence est spécifié.